Chessmaster 5000

Hra Chessmaster 5000, vydaná jako edice k 10. výročí, přinesla nový 32bitový engine, uživatelské rozhraní pro Windows 95 s rozbalovacími nabídkami a podporou dlouhých názvů souborů, a databázi s více než 27 000 partií. Nabízí více než deset nových 2D a 3D šachových sad, přes 20 výukových kurzů od Erica Schillera, více než 60 knih o zahájeních, 30 nových počítačových osobností a pokročilé časové limity, jako jsou režimy Fischer a přesýpací hodiny. Mezi vylepšení patří okno „Coach“, vylepšené poznámky se statistikami, podpora figurální notace a slovníček s více než 1 600 termíny. Hráči mohou soupeřit proti umělé inteligenci, lokálně nebo prostřednictvím vzdálené hry.